Isomeria

1. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

1. butanal e propanal.
2. butan-1-ol e propanal.
3. butanal e propano-1-ol.
4. butan-1-ol e propano-1-ol.

2. (EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C₇H₇Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:

1. 2
2. 4
3. 5
4. 6
5. 8

3. (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:

1. hexan-1-ol.
2. hexanal.
3. 4-metil-butanal.
4. 4-metil-pentan-1-ol.
5. pentan-1-ona.

4. (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de isômeros:

1. cis-trans.
2. de cadeia.
3. de compensação.
4. de função.
5. de posição.

5. (PUC-RIO) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.

1. Propanal.
2. Metóxi-etano.
3. Ácido propanóico.
4. 1-propanamina.
5. Propano.

6. (Unespar) Quando a identificação dos compostos isômeros necessita de uma terceira dimensão (profundidade), trata-se de isomeria espacial ou estereoisomeria. Um dos casos é a isomeria geométrica cis-trans. Para um composto orgânico apresentar isomeria geométrica, basta que ele tenha:

1. ligantes diferentes no mesmo carbono;
2. ligantes diferentes nos carbonos de uma dupla ligação;
3. uma dupla ligação;
4. uma tripla ligação;
5. carbono assimétrico.

07. (UECE) Atente para as seguintes estruturas de compostos:

Considerando as estruturas acima apresentadas, é correto afirmar que formam um par de isômeros

1. ópticos.
2. de função.
3. geométricos.
4. de compensação.

08. (UFPR) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.

A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:

1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.

2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).

3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.

4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3 .

Assinale a alternativa correta.

1. Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
2. Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
5. As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

09. (UFSM) A leitura é importante não apenas para o estudante, como também para o professor. No livro “Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história", encontramos muito mais que apenas curiosidades sobre a química. No capítulo intitulado “Moléculas da bruxaria”, podemos visualizar a molécula da bufotoxina, componente ativo do veneno do sapo europeu comum, o Bufo vulgaris:

Assinale V (verdadeira) ou F (falsa) em cada afirmativa que aborda a química da molécula da bufotoxina.

( ) Estão presentes na molécula as funções: álcool, amida, éster e ácido carboxílico.

( ) A molécula possui 8 átomos de carbono com hibridização sp2.

( ) A molécula apresenta dois carbonos assimétricos.

A sequência correta é

1. V – F – V.
2. F – V – V.
3. V – V – F.
4. F – F – V.
5. V – F – F.

10. (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas.

Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

1. oligômeros
2. tautômeros
3. estereoisômeros
4. diastereoisômeros

11. (UFPR) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.

A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:

1. A testosterona possui seis carbonos quirais.

2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.

3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.

4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.

Assinale a alternativa correta.

1. Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
2. Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
5. Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

12. (UFG) Um modelo tridimensional que representa o 2-cloro-butano é colocado de frente a um espelho. A imagem obtida, nesse caso, é

1. uma substância idêntica.
2. um isômero de cadeia.
3. um isômero de posição.
4. um isômero óptico.
5. um racemato.

13. (UFRN) A anfetamina, de fórmula C6H5-CH2-CH(NH2)-CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito

1. à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
2. à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico.
3. à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
4. à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico.

14. (UFRGS) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10-9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A.

A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.

II - A interação do grupo – +NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.

III - Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

1. Apenas I.
2. Apenas III.
3. Apenas I e II.
4. Apenas II e III.
5. I, II e III.

15. (UECE) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. Considere o seguinte composto.

Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior.

1. 16 e 8
2. 16 e 4
3. 8 e 6
4. 8 e 4