Química Orgânica

1. (Enem 2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apoar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

2. (Enem 2009) Sabões são sais de ácidos carboxı́licos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxı́lico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilı́brio:

Uma vez que o ácido carboxı́lico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilı́brio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira

1. mais eficiente em pH básico.
2. mais eficiente em pH ácido.
3. mais eficiente em pH neutro.
4. eficiente em qualquer faixa de pH.
5. mais eficiente em pH ácido ou neutro.

3. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos me-toxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituı́do pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituı́dos por enxofre.

BAIRD, C. Quı́mica Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

4. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fı́gado, armazenada na vesı́cula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipı́deos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fı́gado a partir do colesterol, e sua rota de sı́ntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resı́duo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

1. carboxila do ácido cólico
2. aldeı́do do ácido cólico.
3. hidroxila do ácido cólico.
4. cetona do ácido cólico.
5. éster do ácido cólico.

5. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade quı́mica, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofı́lica.

Disponı́vel em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado)

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas quı́micas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

6. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir

O ácido carboxı́lico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

1. ácido benzoico e etanol.
2. ácido propanoico e hexanol.
3. ácido fenilacético e metanol.
4. ácido propiônico e cicloexanol.
5. ácido acético e álcool benzı́lico

7. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrı́colas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuı́zos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

1. Éter e éster.
2. Cetona e éster.
3. Álcool e cetona.
4. Aldeı́do e cetona.
5. Éter e ácido carboxı́lico.

8. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em quı́mica orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

1. Mãos.
2. Cabeça.
3. Tórax.
4. Abdômen.
5. Pés.

9. (Enem 2013) O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo quı́mico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura quı́mica que representa o glifosato é:

10. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de rerigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possı́veis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2- etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

1. solubilização dos objetos.
2. combustão dos objetos.
3. trituração dos objetos.
4. hidrólise dos objetos.
5. fusão dos objetos.

11. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cı́trico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

12. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustı́vel. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

1. Milho.
2. Palma.
3. Canola.
4. Algodão.
5. Amendoim.

13. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Quı́mica e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

1. C₁₈H₃₆
2. C₁₇H ₃₃COONa
3. CH₃CH₂COONa
4. CH₃CH₂CH₂COOH
5. CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃

14. (Enem 2014) A forma das moléculas, como represetadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

15. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades fı́sicas e quı́micas responsáveis pelas caracterı́sticas de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas caracterı́sticas da molécula investigada é

1. CH₃(CH)₂CH(OH)CONHCH₃.
2. CH₃(CH)₂CH(CH₃)CONHCH₃.
3. CH₃(CH)₂CH(CH₃)CONH₂.
4. CH₃CH₂CH(CH₃)CONHCH₃.
5. C₆H₅CH₂CONHCH₃.