Aldeído e Cetonas

01. (ACAFE) Na química orgânica, o teste de Tollens pode ser utilizado para diferenciação de aldeídos e cetonas. O teste consiste no aquecimento da amostra em solução de nitrato de prata com excesso de hidróxido de amônio (reativo de Tollens). Caso a amostra contenha a função química aldeído, ocorrerá a formação de um precipitado de prata (espelho de prata).

Baseado nos conceitos químicos e nas informações fornecidas analise as afirmações a seguir e assinale a alternativa correta.

l. Numa solução aquosa de glicose submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.

ll. Numa amostra de formol submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.

lll. Numa amostra de ácido metanóico submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.

1. Todas estão corretas.
2. Apenas a II está correta.
3. Nenhuma está correta.
4. Apenas I e II estão corretas.

02. (Famevaço) Considere as seguintes afirmações:

I - Alcoóis primários são oxidados a aldeídos e, quando os agentes oxidantes são fortes, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos.

II - Alcoóis secundários são oxidados a cetonas.

III - Alcoóis terciários são oxidados a ácidos carboxílicos.

IV - O produto formado na desidratação intermolecular de 2 mols de ácidos carboxílicos será uma cetona.

Assinale a alternativa CORRETA:

1. Apenas I, II e III estão corretas.
2. Apenas II, III e IV estão corretas.
3. Apenas I e II estão corretas.
4. Apenas I e IV estão corretas.

03. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:

1. 3-4-dimetil-hexan-5-ona
2. 3-metil-4-etil pentan-2-ona
3. 3-4-dimetil-hexan-2-ona
4. 3-metil-2-etil-pentan-4-ona
5. 3-sec-butil-butan-2-ona

04. (Puccamp-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância da fórmula mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.

A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:

1. aldeído e metanal.
2. éter e metoximetano.
3. ácido carboxílico e metanoico.
4. cetona e metanal.
5. álcool e metanol.

05. (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos:

pertencem à função cetona:

1. apenas I, III e IV.
2. apenas I, IV e V.
3. apenas II, III e IV.
4. apenas II, IV e V.
5. apenas II, V e VI.

06. (Unifor) As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênio e:

1. Oxigênio.
2. Nitrogênio.
3. Halogênio.
4. Enxofre.

07. (Fuvest-SP)

Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional:

1. ácido carboxílico.
2. aldeído.
3. éter.
4. fenol.
5. cetona.

08. (UFRO) A fórmula H₃C-CO-CH₂-CH₃

1. Ácido butanóico.
2. Butanol.
3. Butanal.
4. Butanona.
5. Etóxi-etano.

09. (Unicentro) O nome do composto a seguir é:

1. ácido 3-metil butanodioico.
2. pentanal.
3. ácido pentanodioico.
4. 2-metil butanal.
5. pentanona.

10. (UCS) Para monitorar seu nível de glicemia, com a tecnologia atualmente disponível, a pessoa que tem diabetes precisa perfurar o dedo e depositar uma gota de sangue em um biomarcador. Esse método deverá ser substituído em breve por um procedimento não invasivo e indolor. Estudo em andamento no Centro de Pesquisa para o Desenvolvimento de Materiais Funcionais (CDMF), um dos Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão (CEPIDs) apoiados pela Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP), poderá resultar na produção de um dispositivo sensor, semelhante ao bafômetro. Com um simples sopro, o usuário terá acesso à informação sobre sua condição glicêmica. O princípio subjacente a tal dispositivo é a sensibilidade do tungstato de prata à acetona, que é a principal representante das chamadas cetonas em Química Orgânica.

“O desenvolvimento de sensores de gás é um dos focos de pesquisa do CDMF. E o tungstato de prata tem sido objeto de especial atenção nesse contexto. Nossa maior motivação é utilizá-lo para detectar e mensurar o vapor de acetona exalado no hálito. Todas as pessoas exalam vapor de acetona. Mas, a quantidade exalada por pessoas diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticos”, explica o físico Luís Fernando da Silva.

Nesse momento, a seletividade do material está sendo investigada – isto é, a resposta que ele apresenta em relação a outras substâncias normalmente presentes no hálito, como vapor d’água, dióxido de carbono e aldeídos. O tungstato de prata é constituído por nanopartículas na forma de bastões. Esses bastões são depositados sobre um eletrodo (vide imagem acima), e a reação química entre o vapor de acetona e a superfície do material sensor faz com que esta tenha sua resistência elétrica diminuída. Quando o gás é removido, a resistência retorna ao valor inicial. Essas variações de resistência, detectadas pelo dispositivo sensor, permitem estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a concentração de acetona. A partir desse levantamento experimental, é possível construir um dispositivo, cujo mostrador informe diretamente ao usuário seu nível de glicemia, pela análise do hálito. “Ainda não temos esse dispositivo, mas estamos no caminho”, concluem os pesquisadores.

Disponível em: <http://exame.abril.com.br/ciencia/novo-sensor-podera-monitorar-diabetes-sem-furo-no-dedo/ >.

Disponível em: <http: //agencia.fapesp.br/sensor_de_acetona_podera_facilitar_o_monitoramento_do_diabetes/24577 /> . Imagem: Arquivo do pesquisador Acesso em: 28 ago. 17. (Parcial e adaptado.

As cetonas e os aldeídos, mencionados no texto acima, são funções orgânicas muito parecidas entre si. Em relação a esses compostos, assinale a alternativa correta.

1. Ambos possuem em sua estrutura química o grupo funcional carboxila, com a única diferença de que, nos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica.
2. A isomeria constitucional de compensação é muito comum entre eles.
3. As cetonas são, em geral, mais fáceis de serem oxidadas do que os aldeídos.
4. Os aldeídos se reduzem na presença do reagente de Benedict, originando ácidos carboxílicos e óxido de cobre (II).
5. As cetonas reagem com os compostos de Grignard, originando intermediários que, ao se hidrolisarem, produzem alcoóis terciários.