Álcool, Fenol e Enol

01. (UFF) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:

A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo. Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:

1. o etanol é menos ácido do que o propano.
2. uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação (desidratação).
3. a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e água.
4. o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
5. o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.

02. (Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.”

Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.

Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio.

(“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22)

Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.

II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.

III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas.

IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.

V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.

Dessas afirmações, apenas:

1. I e II são corretas.
2. II e III são corretas.
3. III e IV são corretas.
4. III, IV e V são corretas.
5. I, III e V são corretas.

03. (FUVEST-SP) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

04. (UFPR) O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é:

apresenta as funções:

1. cetona, fenol e hidrocarboneto
2. éter, álcool e aldeído
3. álcool, fenol e éter
4. álcool, fenol e aldeído
5. ácido carboxílico e fenol

05. (UFOP) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

1. estereoisômeros óticos.
2. estereoisômeros geométricos.
3. estruturas de ressonância.
4. tautômeros.

06.(UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtém-se dois compostos que pertencem respectivamente às funções:

1. álcool e fenol
2. fenol e álcool
3. álcool e álcool
4. fenol e fenol

07. (Unioeste-PR) A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo:

A função química do produto A é:

1. Álcool.
2. Cetona.
3. Aldeído.
4. Ácido carboxílico.
5. Enol.

08. (Unesp) Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais, tais como alarme, produção de alimentos, acasalamento, entre outras.

As formigas produzem um feromônio de alarme, no caso de luta, cuja fórmula estrutural é:

A nomenclatura oficial IUPAC para esse composto orgânico é:

1. 1-hexanol
2. 1-hexano
3. 1-ciclohexanol
4. 1-hexanona
5. 1-hexanal

09. (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:

1. Apresenta cadeia carbônica saturada.
2. É uma base inorgânica.
3. É solúvel em água.
4. É um monoálcool.
5. Apresenta cadeia carbônica homogênea.

10. (UDESC) Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis.

1. O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
2. São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.
3. O etanol, quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento, fornece o etanal como produto.
4. Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
5. A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica, por causa da diminuição da polaridade.

11. (PUCCamp-SP) "O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ....X...., tratando-se de um ....Y”.

Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:

1. 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
2. álcool propílico e triálcool.
3. propanotrial e trialdeído.
4. éter propílico e poliéter.
5. 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.

12. (Enem 2000) No processo de fabricação de pão, os padeiros, após prepararem a massa utilizando fermento biológico, separam uma porção de massa em forma de “bola” e a mergulham num recipiente com água, aguardando que ela suba.

Quando isso acontece, a massa está pronta para ir ao forno.

Um professor de Química explicaria esse procedimento da seguinte maneira: “A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e sobe. A alteração da densidade deve-se à fermentação, processo que pode ser resumido pela equação:

Considere as afirmações abaixo:

I - A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de maneira espontânea e não depende da existência de qualquer organismo vivo.

II - Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumulando em cavidades no interior da massa, o que faz a bola subir.

III - A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o álcool tem maior densidade do que a água, a bola de massa sobe.

Dentre as afirmativas, apenas:

1. I está correta
2. II está correta
3. I e II estão corretas
4. II e III estão corretas
5. III está correta

13. (UFRR) Compostos fenólicos são utilizados como antioxidantes em alimentos, cosméticos e combustíveis, porém seu uso pode ser limitado pela solubilidade dessas substâncias nos produtos de aplicação. As estruturas de alguns antioxidantes fenólicos mais usados são mostradas a seguir:

Em relação à polaridade das substâncias apresentadas, a sequência em ordem crescente de solubilidade desses compostos em água, será:

1. BHT < TBHQ < BHA < PG.
2. TBHQ < BHA < BHT < PG.
3. PG < BHA = TBHQ < BHT.
4. PG < TBHQ < BHA < BHT.
5. BHT < BHA < TBHQ < PG.

14. (UEMA) Leia o texto para responder à questão.

“O álcool proveniente da cana-de-açúcar tem sido o biocombustível número 1 na política brasileira de incentivo a energias alternativas ao petróleo.”

Disponível em: fecombustiveis.org.br

São denominados álcoois os compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila (OH) ligado a um ou mais carbono saturado. São classificados, de acordo com a quantidade e o posicionamento do grupo funcional na cadeia carbônica.

Considerando as informações do texto, o biocombustível de fórmula molecular C2H6O é classificado como

1. monoálcool secundário.
2. monoálcool primário.
3. monoálcool terciário.
4. diálcool secundário.
5. diálcool primário.

15. (FAMP) Qual radical deve estar ligado diretamente a um átomo de carbono em um anel aromático para que tenhamos a formação de uma função fenol?

1. hidroxila
2. carbonila
3. carboxila
4. formila

16. (UEA) A levedura Saccharomyces cerevisiae é um organismo anaeróbio facultativo, ou seja, que pode realizar tanto a fermentação alcoólica como a respiração celular, dependendo das condições do ambiente. Foram colocadas leveduras S. cerevisiae em cinco tubos de ensaio com diferentes substâncias químicas, listadas a seguir.

I – tubo aberto + água + sal (cloreto de sódio)

II – tubo fechado + água + sal (cloreto de sódio)

III – tubo fechado + água + gás carbônico

IV – tubo aberto + água + glicose

V – tubo fechado + água + glicose

Considerando que as condições de temperatura e de pH foram ideais, o tubo que tem maior probabilidade de conter álcool etílico é o

1. I.
2. II.
3. III.
4. IV.
5. V.

17. (UEA) A função orgânica fenol é caracterizada por apresentar um grupo

1. – OH ligado a um anel aromático.
2. – CHO ligado a um anel aromático.
3. – CHO ligado a um radical alquila.
4. – OH ligado a um radical alquila.
5. – COOH ligado a um radical alquila.

18. (PUC-MG) No nosso organismo, a falta de vitamina C, de fórmula:

contida em frutas cítricas, limão, tomate, pimentão verde, causa a anomalia escorbuto. Na estrutura, o número de grupos que caracterizam a função álcool é:

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

19. (UNIRIO-RJ) O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.

Disponível em: <http://sbq.org.br>.

Que alternativa apresenta as CORRETAS funções orgânicas da brasilina?

1. Éter, álcool tetra-hidroxilado e amida
2. Fenol, álcool terciário e éter
3. Álcool, fenol e amina
4. Fenol, éter e anidrido
5. Fenol, éter e éster

20. (UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. Dados os álcoois:

I. 2-butanol

II. n-hexanol

III. n-propanol

IV. n-octanol

A alternativa que representa CORRETAMENTE a ordem crescente de solubilidade em água dos álcoois citados anteriormente é:

1. II, IV, III, I.
2. III, I, II, IV.
3. III, II, I, IV.
4. IV, II, I, III.
5. IV, II, III, I.