Reações Orgânicas de Substituição

01. (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura está representada a seguir,

o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no de número:

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 6

02. (UFAL) Os compostos fenólicos, embora tóxicos para o ser humano, são bastante utilizados como germicidas, cuja ação é potencializada pela presença de grupos alquilas no anel aromático. A introdução desses grupos requer uma reação de Friedel-Crafts, sendo que o tamanho ideal do grupo alquila, para uma atividade germicida máxima, é de seis átomos de carbono. Sendo assim, o haleto de alquila apropriado para a reação com o fenol é:

1. 1-cloro-2,2-dimetilbutano.
2. 1-cloro-2,2-dimetilpropano.
3. 2-cloro-2,3-dimetil-hexano.
4. 1-cloro-3-etilpentano.

03. (U. F. Uberlândia-MG) Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla.

Nessa reação, o produto principal é:

04. (UERJ) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH₂.

Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.

As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:

05. (UECE) O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é uma substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes, como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes condições:

Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o tipo dessa reação.

06. (UCS-RS) O p-dodecilbenzenossulfonato de sódio é o principal componente ativo da maioria dos detergentes e sabões em pó. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, em um processo industrial constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2) sulfonação e (3) neutralização com Na OH.

Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima, está corretamente representada.

07. (UFT) Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação C-H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar.

1. A reação ocorre em três etapas: iniciação, propagação e terminação.
2. A halogenação de alcanos é um método ruim de preparação de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de produtos.
3. A reação ocorre através da formação de radicais livres, que são espécies químicas com um elétron desemparelhado.
4. O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpropano.
5. A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que a reação com bromo.

08. (UEA) Para exemplificar uma reação orgânica de substituição, é correto citar a

1. obtenção de benzeno a partir do acetileno.
2. obtenção de monoclorobenzeno a partir de benzeno e cloro.
3. obtenção do etanol por hidratação do eteno.
4. combustão completa do butano.
5. reação do buteno com permanganato em meio ácido.

09. (FCM) As reações de substituição aromática eletrofílica, assim como as de substituição nucleofólica envolvendo haletos de alquila, são muito importantes, pois permitem a adição de diversos grupos funcionais ao anel benzênico permitindo a formação de várias substâncias orgânicas que podem ser importantes na área da medicina. Partindo de um benzeno é possível sintetizar os medicamentos mais utilizados pela população, como o paracetamol ou o ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se deseja sintetizar um derivado benzênico com três substituintes e a reação apresentou três etapas que ocorreram na seguinte ordem:

• Primeira etapa: Nitração

• Segunda etapa: Halogenação com bromo

• Terceira etapa: Alquilação com grupo metila

Qual substância seria formada como produto principal?

1. 5-bromo-3-metil-nitrobenzeno
2. 3-bromo-4-metil-nitrobenzeno
3. 3-bromo-5-metil-nitrobenzeno
4. 5-bromo-4-metil-nitrobenzeno
5. 3-bromo-6-metil-nitrobenzeno

10. (PUC-PR) As reações de substituição em aromáticos ocorrem com formação, preferencialmente, de alguns produtos, a depender do fato de o grupo substituinte ser orto– para-dirigente ou meta-dirigente.

Na reação de nitração do tolueno, usando o ácido sulfúrico concentrado como catalisador, os produtos orgânicos formados em maior quantidade, além da água são:

1. m-nitrotolueno.
2. 2, 4, 6 trinitro-tolueno.
3. o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
4. o-nitrotolueno, m-nitrotolueno, p-nitrotolueno.
5. 1-metil-2, 4, 6-trinitro-benzeno.

11. (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloroalcano:

Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C₃H₆Cl₂ obtido é

1. 5
2. 4
3. 3
4. 4
5. 2

12. (UFSC) Para efetuarmos uma cloração total de uma molécula do etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 6

13. (Fuvest-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

14. (PUC-RJ) A cloração ocorre mais facilmente em hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do que nos alcanos.

A reação a seguir representa a cloração do benzeno em ausência de luz e calor.

1. essa cloração é classificada como uma reação de adição.
2. o hidrogênio do produto HCl não é proveniente do benzeno.
3. o FeCl₃ é o catalisador da reação.
4. o cl^- é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel aromático.
5. o produto orgânico formado possui fórmula molecular C₆H₁₁Cl.

15. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:

1. isopropano.
2. metilbutano.
3. pentano.
4. butano.
5. metilpropano.