Reações Orgânicas de Substituição nos Aromáticos

01. (UFU) Considere as informações a seguir.

Com relação aos benzenos monossubstituídos apresentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente

1. 2 e 4; 2 e 4; 3.
2. 3 e 4; 2 e 5; 3
3. 2 e 4; 2 e 5; 4.
4. 3 e 4; 2 e 4; 4.

02. (UFPR) Capaz de combater uma variedade de micro-organismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:

1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.

2. Existe um agrupamento álcool em carbono terciário na estrutura.

3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.

4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.

5. O anel aromático presente na estrutura é paradissubstituído.

Assinale a alternativa correta.

1. Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
2. Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
5. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

03. (PUC-PR) A reação do metilbenzeno (tolueno) com HNO3 em presença de catalisador fornecerá como principal composto:

1. somente o 1-metil-3-nitrobenzeno.
2. somente o 1-metil-2-nitrobenzeno.
3. somente o 1-metil-4-nitrobenzeno.
4. mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-3-nitrobenzeno.
5. mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.

04. (Mack-SP) Na reação de tolueno (metilbenzeno) com um mal de cloro, no escuro e com catalisador, são produzidos dois compostos que são isômeros de posição entre si. As fórmulas estruturais desses isômeros são:

05. (UFSM) Observe as equações de reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos:

Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectivamente,

1. 1,4-dibromobenzeno e 4-bromofenol.
2. 1,2,3-tribromobenzeno e 2-bromofenol.
3. 5-bromobenzeno e 2,4-dibromofenol.
4. 1,2-dibromobenzeno e 1, 1,3-tribromofenol.
5. bromobenzeno e 2,4,6-tribromofenol.

06. (UEPI) Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir.

1. O grupo - CHO é um orientador do tipo metadirigente.

2. O produto A é o aldeído 3-etilbenzoico.

3. A reação é catalisada.

4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts.

5. O produto A é predominantemente o aldeído p-etilbenzoico.

Está(ão) correta(s):

1. 1 apenas.
2. 4 apenas.
3. 1 e 3 apenas.
4. 2, 3 e 5 apenas.
5. 1, 2, 3, 4 e 5.

07. (UFRN) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na região afetada, uma pomada de cor amarela intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa substância medicamentosa. Em uma enciclopédia, encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenólico trissubstituído obtido a partir da reação de fenol [C₆H₅OH) com o ácido nítrico [HNO₃], em presença de ácido sulfúrico [H2SOJ concentrado, cuja reação de obtenção estava expressa por:

Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila [-OH) e nitro [-N0₂) sobre o anel aromático na reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre os isômeros a seguir, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:

08. (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre reação de substituição.

Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e paradirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de metadirigentes.

Grupos orto e paradirigentes: -Cl,-Br,-NH₂,-OH

Grupos metadirigentes: -NO₂, -COOH, - SO₃H

Considerando as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo [Br) na presença do catalisador AlCl₃ é:

09. [UFPE) Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados.

Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lúcia H. B. Nitração do fenol, um método em escala semi-micro para disciplina prática de 4 horas. Quím. Nova, 23, 2, 270-272, 2000.

Em relação ao experimento relatado acima, é CORRETO afirmar que

1. um dos produtos da reação é um álcool saturado.
2. os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e o p-nitrofenol.
3. os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico.
4. dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese.
5. cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua estrutura.

10. (UFMA) Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos. Os primeiros foram encontrados em cascas de árvores, no óleo de baleia e, posteriormente, nos destilados da hulha ou carvão mineral. Receberam o nome de aromáticos devido ao seu odor agradável. Atualmente essa família é tão numerosa e importante que praticamente existe uma "Química totalmente dos aromáticos", vinculada diretamente à Química Orgânica.

Normalmente apresentam nomes especiais; o mais simples deles é o benzeno, que é a estrutura fundamental de toda a família aromática. O benzeno pode sofrer mais de uma substituição. A primeira substituição ocorre normalmente, com a entrada do eletrófilo no lugar de qualquer um dos hidrogênios do anel, já que são equivalentes. No entanto, uma segunda substituição dependerá do radical já existente, que então irá orientar a entrada do próximo grupo no anel. Qual o produto de uma alquilação do benzeno com CH3Cl seguido de uma nitração?

1. m-etil-amino-benzeno.
2. m-metil-nitro-benzeno.
3. o-etil-nitro-benzeno.
4. p-metil-nitro-benzeno.
5. Ácido p-nitro-benzóico.