Resolução: Reações Orgânicas

01. (Enem 2019) O odor que permanece nas mãos após o contato com o alho pode ser eliminado pela utilização de um “sabonete de aço inoxidável”, constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal vantagem desse “sabonete” é que ele não se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II.

Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um

1. ácido.
2. redutor.
3. eletrólito.
4. tensoativo.
5. catalisador.

02. (Enem 2018) O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento.

O que ocorre nesse processo?

1. Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
2. Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
3. Solubilização das frações do petróleo com utilização de diferentes solventes.
4. Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas.
5. Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de ebulição.

03. (Enem 2018) A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada

O produto A é favorecido em relação ao N, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

04. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)

Quais são os produtos formados nessa reação?

1. Benzaldeído e propanona.
2. Propanal e benzaldeído.
3. 2-fenil-etanal e metanal.
4. Benzeno e propanona.
5. Benzaldeído e etanal.

05. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu^-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:

R–X + Nu^- → R–Nu + X^- (R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu^-= CH3O^-) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

1. éter.
2. éster.
3. álcool.
4. haleto.
5. hidrocarboneto.

06. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que

1. a glicose seja convertida em sacarose.
2. as enzimas dessa planta sejam ativadas.
3. a maceração favoreça a solubilização em água.
4. o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.
5. os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.

07. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, comoo 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

1. Ácido benzoico e ácido etanoico.
2. Ácido benzoico e ácido propanoico.
3. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
4. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
5. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

08. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

1. 2,2,7,7-tetrametil-octano.
2. 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
3. 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
4. 3,3,6,6-tetrametil-octano.
5. 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

09. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl₂), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O₂), ozônio (O₃) ou peróxido de hidrogênio (H₂O₂). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

1. O₂ e O₃.
2. Cl₂ e O₂.
3. H₂O₂ e Cl₂.
4. NaClO e O₃.
5. NaClO e Cl₂.

10. (Enem 2013) O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

11. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

1. solubilização dos objetos.
2. combustão dos objetos.
3. trituração dos objetos.
4. hidrólise dos objetos.
5. fusão dos objetos.

12. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

1. ácido benzoico e etanol.
2. ácido propanoico e hexanol.
3. ácido fenilacético e metanol.
4. ácido propiônico e cicloexanol.
5. ácido acético e álcool benzílico.

13. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Texto disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Gráfico disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: