Resolução: Propriedades dos Compostos Orgânicos

01. (Enem 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações de petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base nas suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta como principais frações selecionadas na destilação de petróleo em diferentes faixas de temperatura.

SANTA MARIA, LC et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola , n. 15 de maio de 2002 (adaptado).

Na fração 4, uma seleção de compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

1. suas densidades são maiores.
2. o número de ramificações é maior.
3. sua solubilidade no petróleo é maior.
4. as forças intermoleculares são mais intensas.
5. a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

02. (Enem 2018) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência a degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PETENTADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L.R.F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova,n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

03. (Enem 2017) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver também líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano de 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

1. licopeno.
2. α-caroteno.
3. γ-caroteno.
4. capsorubina.
5. α-criptoxantina.

04. (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por

Esse arranjo é representado esquematicamente por:

05. (Enem 2016) O aquecimento de um material por irradiação com micro-ondas ocorre por causa da interação da onda eletromagnética com o dipolo elétrico da molécula. Um importante atributo do aquecimento por micro-ondas é a absorção direta da energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse aquecimento é seletivo e dependerá, principalmente, da constante dielétrica e da frequência de relaxação do material. O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes sob irradiação de micro-ondas.

No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais próxima de zero, no intervalo de 0 s a 40 s?

1. H₂O
2. CH₃OH
3. CH₃CH₂OH
4. CH₃CH₂CH₂OH
5. CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

06. (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de participação da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

1. menor e menor que a lipofilia da testosterona.
2. menor e maior que a lipofilia da testosterona.
3. maior e menor que a lipofilia da testosterona.
4. maior e maior que a lipofilia da testosterona.
5. menor e igual à lipofilia da testosterona.

07. (Enem 2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)

1. baixa polaridade.
2. baixa massa molecular.
3. ocorrência de halogênios.
4. tamanho pequeno das moléculas.
5. presença de hidroxilas nas cadeias.

08. (Enem PPL 2015) Além de ser uma prática ilegal, a adulteração de combustíveis é prejudicial ao meio ambiente, ao governo e, especialmente, ao consumidor final. Em geral, essa adulteração é feita utilizando compostos com propriedades físicas semelhantes às do combustível, mas de menor valor agregado.

Considerando um combustível com 20% de adulterante, a mistura em que a adulteração seria identificada visualmente é

1. etanol e água.
2. etanol e acetona.
3. gasolina e água.
4. gasolina e benzeno.
5. gasolina e querosene.

09. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

1. Acidez.
2. Basicidade.
3. Solubilidade.
4. Volatilidade.
5. Aromaticidade.

10. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

1. C₁₈H₃₆.
2. C₁₇H₃₃ COONa.
3. CH₃CH₂COONa.
4. CH₃ CH₂ CH₂ COOH.
5. CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃.

11. (Enem 2013) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo.

disponível em: http://course1.winona.edu. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza

1. polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
2. apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
3. anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.
4. insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.
5. anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.

12. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

1. promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
2. a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
3. a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.
4. a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
5. o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

13. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é

1. I.
2. II.
3. III.
4. IV.
5. V.