Química Orgânica III

01. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

1. Ácido benzoico e ácido etanoico.
2. Ácido benzoico e ácido propanoico.
3. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
4. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
5. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

02. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.

Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira?

1. Etapa única na síntese.
2. Obtenção do produto puro.
3. Ausência de reagentes oxidantes.
4. Ausência de elementos metálicos no processo.
5. Gasto de energia nulo na separação do produto.

03. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis.

O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

1. 2,2,7,7-tetrametil-octano.
2. 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
3. 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
4. 3,3,6,6-tetrametil-octano.
5. 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

04. (Enem 2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)

1. baixa polaridade.
2. baixa massa molecular.
3. ocorrência de halogênios.
4. tamanho pequeno das moléculas.
5. presença de hidroxilas nas cadeias.

05. (Enem 2015) A hidroponia pode ser definida como uma técnica de produção de vegetais sem necessariamente a presença de solo. Uma das formas de implementação é manter as plantas com suas raízes suspensas em meio líquido, de onde retiram os nutrientes essenciais. Suponha que um produtor de rúcula hidropônica precise ajustar a concentração do íon nitrato (NO-3) para 0,009 mol/L em um tanque de 5 000 litros e, para tanto, tem em mãos uma solução comercial nutritiva de nitrato de cálcio 90 g/L. As massas molares dos elementos N, O e Ca são iguais a 14 g/mol, 16 g/mol e 40 g/mol, respectivamente.

Qual o valor mais próximo do volume da solução nutritiva, em litros, que o produtor deve adicionar ao tanque?

1. 26
2. 41
3. 45
4. 51
5. 82

06. (Enem 2015) A bomba reduz neutros e neutrinos, e abana-se com o leque da reação em cadeia

ANDRADE, C. D. Poesia completa e prosa. Rio de Janeiro: Aguilar, 1973 (fragmento).

Nesse fragmento de poema, o autor refere-se à bomba atômica de urânio.

Essa reação é dita “em cadeia” porque na

1. fissão do ²³⁵U ocorre liberação de grande quantidade de calor, que dá continuidade à reação.
2. fissão do ²³⁵U ocorre liberação de energia, que vai desintegrando o isótopo ²³⁸U, enriquecendo-o em mais ²³⁵U.
3. fissão do ²³⁵U ocorre uma liberação de nêutrons, que bombardearão outros núcleos.
4. fusão do ²³⁵U com ²³⁸U ocorre formação de neutrino, que bombardeará outros núcleos radioativos.
5. fusão do ²³⁵U com ²³⁸U ocorre formação de outros elementos radioativos mais pesados, que desencadeiam novos processos de fusão.

07. (Enem 2015) O aproveitamento de resíduos florestais vem tornando cada dia mais atrativo, pois eles são uma fonte renovável de energia. A figura representa a queima de um bio-óleo extraído do resíduo de madeira, sendo ΔH1 a variação de entalpia devido à queima de 1 g desse bio-óleo, resultando em gás carbônico e água líquida, e ΔH2 a variação de entalpia envolvida na conversão de 1 g de água no estado gasoso para o estado líquido.

A variação da entalpia, em kJ, para a queima de 5 g desse bio-óleo resultando em CO2 (gasoso) e H2O (gasoso) é:

1. -106.
2. -94,0.
3. -82,0.
4. -21,2.
5. -16,4.

08. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química

do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

1. sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
2. solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
3. inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
4. degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
5. reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

09. (Enem 2014) Um pesquisador percebe que o rótulo de um dos vidros em que guarda um concentrado de enzimas digestivas está ilegível. Ele não sabe qual enzima o vidro contém, mas desconfia de que seja uma protease gástrica, que age no estômago digerindo proteínas. Sabendo que a digestão no estômago é ácida e no intestino é básica, ele monta cinco tubos de ensaio com alimentos diferentes, adiciona o concentrado de enzimas em soluções com pH determinado e aguarda para ver se a enzima age em algum deles.

O tubo de ensaio em que a enzima deve agir para indicar que a hipótese do pesquisador está correta é aquele que contém

1. cubo de batata em solução com pH = 9.
2. pedaço de carne em solução com pH = 5.
3. clara de ovo cozida em solução com pH = 9.
4. porção de macarrão em solução com pH = 5.
5. bolinha de manteiga em solução com pH = 9.

10. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

1. reagem entre si.
2. não podem ser separados.
3. não estão presentes em partes iguais.
4. interagem de maneira distinta com o organismo.
5. são estruturas com diferentes grupos funcionais.

11. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

1. CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
2. CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
3. CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
4. CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
5. C6H5–CH2–CO–NH–CH3.

12. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

13. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

1. C18H36.
2. C17H33COONa.
3. CH3CH2COONa.
4. CH3CH2CH2COOH.
5. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

14. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácido graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

1. Milho.
2. Palma.
3. Canola.
4. Algodão.
5. Amendoin.

15. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

a partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

16. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

1. interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
2. interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
3. ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água.
4. ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
5. interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

17. (Enem 2013) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme de expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando os ânions, e o filme se contrai. Pela montagem em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura.

A camada central de eletrólito polimérico é importante porque

1. absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes de polipirrol.
2. permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico.
3. mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de cada filme de polipirrol.
4. permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, gerando corrente elétrica.
5. promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial.

18. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

1. Mãos.
2. Cabeça.
3. Tórax.
4. Abdômen.
5. Pés.

19. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado pelo seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

1. solubilização dos objetos.
2. combustão dos objetos.
3. trituração dos objetos.
4. hidrólise dos objetos.
5. fusão dos objetos.

20. (Enem PPL 2015) A cafeína é um alcaloide, identificdo como 1,3,7-trimetilxantina (massa molar igual a 194 g/mol), cuja estrutura química contém uma unidade de purina, conforme representado. Esse alcaloide é encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas folhas de chá-verde. Uma xícara de café contém, em média, 80 mg de cafeína.

Considerando que a xícara descrita contém um volume de 200 mL de café, a concentração, em mol/L, de cafeína nessa xícara é mais próxima de:

1. 0,0004.
2. 0,002
3. 0,4.
4. 2.
5. 4.

21. (Enem PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.

De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é

1. Nylon 4,3.
2. Nylon 6,2.
3. Nylon 3,4.
4. Nylon 4,2.
5. Nylon 2,6.

22. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composição do petróleo.

Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado é a

1. filtração.
2. destilação.
3. decantação.
4. precipitação.
5. centrifugação.

23. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada.

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

1. Poliéster.
2. Polivinila.
3. Poliamida.
4. Poliuretana.
5. Policarbonato.

24. (Enem PPL 2015) O vinagre vem sendo usado desde a Antiguidade como conservante de alimentos, bem como agente de limpeza e condimento. Um dos principais componentes do vinagre é o ácido acético (massa molar 60 g/mol), cuja faixa de concentração deve se situar entre 4% a 6% (m/v). Em um teste de controle de qualidade foram analisadas cinco marcas de diferentes vinagres, e as concentrações de ácido acético, em mol/L, se encontram no quadro.

A amostra de vinagre que se encontra dentro do limite de concentração tolerado é a

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

25. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

1. O2 e O3.
2. Cl2 e O2.
3. H2O2 e Cl2.
4. NaClO e O3.
5. NaClO e Cl2.

26. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

1. Acidez.
2. Basicidade.
3. Solubilidade.
4. Volatilidade.
5. Aromaticidade.

27. (Enem PPL 2014) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico, composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2 —. O principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos.

O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se degradarem é que suas moléculas

1. apresentam muitas insaturações.
2. contêm carbono em sua composição.
3. são formadas por elementos de alta massa atômica.
4. são muito longas e formadas por ligações químicas fortes.
5. têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.

28. (Enem PPL 2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.

Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer

1. a densidade dos líquidos.
2. o tamanho das moléculas.
3. o ponto de ebulição dos líquidos.
4. os átomos presentes nas moléculas.
5. o tipo de interação entre as moléculas.

29. (Enem PPL 2014) O bisfenol-A é um composto que serve de matéria-prima para a fabricação de polímeros utilizados em embalagens plásticas de alimentos, em mamadeiras e no revestimento interno de latas. Esse composto está sendo banido em diversos países, incluindo o Brasil, principalmente por ser um mimetizador de estrógenos (hormônios) que, atuando como tal no organismo, pode causar infertilidade na vida adulta. O bisfenol-A (massa molar igual a 228 g/mol) é preparado pela condensação da propanona (massa molar igual a 58 g/mol) com fenol (massa molar igual a 94 g/mol), em meio ácido, conforme apresentado na equação química.

Considerando que, ao reagir 580 g de propanona com 3 760 g de fenol, obteve-se 1,14 kg de bisfenol-A, de acordo com a reação descrita, o rendimento real do processo foi de

1. 0,025%.
2. 0,05%.
3. 12,5%.
4. 25%.
5. 50%.

30. (Enem PPL 2014) Os bafômetros (etilômetros) indicam a quantidade de álcool, C2H6O (etanol), presente no organismo de uma pessoa através do ae expirado por ela. Esses dispositivos ultilizam células a combustível que funcionam de acordo com as reações químicas representadas:

Na reação global de funcionamento do bafômetro, os reagentes e os produtos desse tipo de célula são

1. o álcool expirado como reagente; água, elétrons e H+ como produtos.
2. o oxigênio do ar e H+ como reagentes; água e elétrons como produtos.
3. apenas o oxigênio do ar como reagente; apenas os elétrons como produto.
4. apenas o álcool expirado como reagente; água C2H4O e H+ como produtos.
5. o oxigênio do ar e o álcool expirado como reagentes; água e C2H4O como produtos.

31. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos

1. esteárico e oleico.
2. linolênico e linoleico.
3. palmítico e esteárico.
4. palmítico e linolênico.
5. linolênico e esteárico.

32. (Enem PPL 2013) Há processos industriais que envolvem reações químicas na obtenção de diversos produtos ou bens consumidos pelo homem. Determinadas etapas de obtenção desses produtos empregam catalisadores químicos tradicionais, que têm sido, na medida do possível, substituídos por enzimas.

Em processos industriais, uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas serem

1. consumidas durante o processo.
2. compostos orgânicos e biodegradáveis.
3. inespecíficas para os substratos.
4. estáveis em variações de temperatura.
5. substratos nas reações químicas.

33. (Enem PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido utilizadas em mangues, onde as larvas de ostras e de mariscos, geradas na reprodução dessas espécies, aderem ao plástico. As garrafas são retiradas do mangue, limpas daquilo que não interessa e colocadas nas “fazendas” de criação, no mar.

GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado).

Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, pois

1. diminui o consumo de garrafas plásticas.
2. possui resistência mecânica e alta densidade.
3. decompõe-se para formar petróleo a longo prazo.
4. é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias.
5. é biodegradável e poroso, auxiliando na aderência de larvas e mariscos