Química Orgânica I

01. (Enem 2024) No senso comum, considera-se, ainda hoje, que compostos orgânicos são substâncias presentes nos seres vivos. Na Química, a expressão “compostos orgânicos” tem um uso histórico de mais de 200 anos, adquirindo diferentes conotações ao longo do desenvolvimento dessa ciência. Atualmente, atribui-se a essa expressão outro significado.

A concepção científica atual define esses compostos como substâncias

1. benéficas à saúde humana.
2. capazes de serem biodegradadas.
3. formadas a partir de gás carbônico.
4. produzidas sem o uso de agrotóxicos.
5. contendo carbono como elemento principal.

02. (Enem 2024) Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D.M.: ZARBIN, P H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10. 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

1. Ácido carboxílico.
2. Cetona.
3. Alcano.
4. Álcool.
5. Fenol.

03. (Enem 2024) A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

1. sulfonamida.
2. metila.
3. fenila.
4. nitro.
5. éter.

04. (Enem 2023) O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

1. Retirar a parte polar da molécula.
2. Eliminar as insaturações do anel aromático.
3. Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
4. Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
5. Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

05. (Enem 2023) Para que uma molécula de origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são grandes e/ou contêm cadeias benzenóides contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R₃N + HCl -> (R₃NH)⁺Cl^-

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua

1. basicidade.
2. lipofilicidade.
3. caráter iônico.
4. cadeia carbônica.
5. estado de oxidação.

06. (Enem 2023) O Aldrin é um inseticida agrícola organoclorado sintético de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica, de fórmula , está representada na figura. Introduzido na agricultura a partir da década de 1950, esse composto apresenta alta persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso para a saúde.

Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos de uma população contaminada por esse inseticida agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima, urina e leite quanto à presença dessa substância.

Em qual dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a maior concentração dessa substância?

1. Saliva, por consequência da atividade de enzimas.
2. Sangue, em função das hemácias e leucócitos.
3. Lágrima, em razão da concentração de sais.
4. Urina, pela presença de moléculas de ureia.
5. Leite, por causa do alto teor de gorduras.

07. (Enem 2023) Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

1. fenacetina.
2. paracetamol.
3. dipirona sódica.
4. diclofenaco sódico.
5. butilbrometo de escopolamina.

08. (Enem 2023) As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

1. hexanal.
2. hexan-1-ol.
3. hexan-3-ol.
4. hex-1-en-1-ol.
5. ácido hexanoico.

09. (Enem 2022) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

1. ramificações.
2. insaturações.
3. anel benzênico.
4. átomos de oxigênio.
5. carbonos assimétricos.

10. (Enem 2022) A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;

• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = -log Ka.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

11. (Enem 2022) O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação da sacarose presente no caldo de cana-de-açúcar. Um dos fatores que afeta a produção desse álcool é o grau de deterioração da sacarose, que se inicia após o corte, por causa da ação de microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de diferentes tipos de cana-de-açúcar e cada uma recebeu um código de identificação No quadro são apresentados os dados de concentração de sacarose e de microrganismos presentes nessas amostras.

Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o maior teor de sacarose 10 horas após o corte e que, consequentemente, produzirá a maior quantidade de etanol por fermentação. Considere que existe uma redução de aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse tempo, para cada 1,0 mg L-1de microrganismos presentes na cana-de-açúcar.

Disponível em: www.Inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago. 2012 (adaptado).

Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido?

1. RB72
2. RB84
3. RB92
4. SP79
5. SP80

12. (Enem PPL 2024) O longo tempo que polímeros levam para serem degradados tem gerado problema de acúmulo de resíduos sólidos. A fim de contornar essa situação, têm sido propostos novos polímeros biodegradáveis que apresentam grupos ésteres hidrolisáveis, facilitando a assimilação desses polímeros pelos microrganismos.

Qual unidade monomérica representa o polímero melhor assimilado pelos microrganismos?

13. (Enem PPL 2024) O politereftalato de etileno (PET) é um polímero muito utilizado na confecção de embalagens para vários produtos industriais, gerando grande quantidade de resíduos no lixo urbano. Como sua degradação é muito lenta no meio ambiente, faz-se necessário o uso de diferentes técnicas de reciclagem desse material. O PET é bastante susceptível à reciclagem química, que se baseia em submeter o polímero a uma reação química, para transformá-lo em outros compostos orgânicos, como exemplificado pelo esquema.

1. hidrólise.
2. eterificação.
3. esterificação.
4. neutralização.
5. transesterificação.

14. (Enem PPL 2024) Um laboratório farmacêutico desenvolveu um anestésico tópico, em forma de creme, destinado à aplicação na pele de pacientes a serem submetidos a pequenas intervenções dermatológicas. As nanocápsulas são feitas de um polímero 100% biodegradável, dotadas de paredes semipermeáveis, e têm um núcleo oleoso que contém os princípios ativos prilocaína e lidocaína. O nanoanestésico é responsável pelo transporte e entrega dos princípios ativos à região desejada do organismo.

A utilização dessas nanocápsulas implica o(a)

1. diminuição do tempo de vida do fármaco, pela migração do medicamento da epiderme para a hipoderme.
2. facilidade de sua absorção na epiderme, pela interação do núcleo oleoso com a camada de gordura da pele.
3. acréscimo da concentração dos princípios ativos do anestésico na epiderme, ampliando sua região de atuação.
4. utilização de uma maior quantidade do creme, para manter a eficiência da droga mesmo com a miniaturização da cápsula.
5. aumento do transporte e da absorção dos princípios ativos, à medida que elas se degradam ao migrarem da epiderme para a derme.

15. (Enem PPL 2024) Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.

BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.

Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?

16. (Enem PPL 2024) O uso excessivo de embalagens plásticas ocasionou um aumento na quantidade de resíduos plásticos descartados no meio ambiente. Para minimizar o impacto causado pelo acúmulo desses resíduos, pode-se empregar alguns procedimentos:

I. Incineração;

II. Reciclagem;

III. Acondicionamento em aterros sanitários;

IV. Substituição por plásticos biodegradáveis;

V. Substituição por plásticos oxibiodegradáveis.

Do ponto de vista ambiental, o procedimento adequado para solucionar o problema de acúmulo desses materiais é

1. incinerar, pois isso reduz a quantidade de resíduos sólidos, e os gases liberados nesse processo não são poluentes.
2. reciclar, pois o plástico descartado é utilizado para a produção de novos objetos, e isso evita a síntese de maior quantidade de matéria-prima.
3. utilizar plásticos biodegradáveis, uma vez que a matéria-prima é de fonte renovável e a produção desses materiais é simples e de baixo custo.
4. dispensar em aterros sanitários, já que esses locais são dimensionados para receber uma grande quantidade de resíduos e sua capacidade não se esgota rapidamente.
5. substituir por plásticos oxibiodegradáveis, visto que, ao serem descartados, são rapidamente assimilados pelos microrganismos e não se acumulam no meio ambiente.

17. (Enem PPL 2023) Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

1. hexano.
2. canfeno.
3. benzeno.
4. iso-octano.
5. tricloroetileno.

18. (Enem PPL 2023) Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

1. polimerizam, pela alta incidência de radicais.
2. tautomerizam, pela reação no grupo enol.
3. polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
4. oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.
5. dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.

19. (Enem PPL 2023) Na formulação de detergentes sintéticos, são encontradas diversas substâncias que possuem ação específica. Entre essas substâncias, estão os tensoativos aniônicos, dos quais o dodecilbenzenossulfonato de sódio é o mais comum em detergentes para cozinha.

O dodecilbenzenossulfonato de sódio é um tensoativo em razão da presença

1. do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.
2. das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.
3. da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.
4. do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.
5. do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

20. (Enem PPL 2022) A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de

1. adição.
2. oxidação.
3. eliminação.
4. substituição.
5. hidrogenação.

21. (Enem PPL 2022) Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.

1. Atrazina
2. DDT
3. HCB.
4. Malation.
5. Paration.

22. (Enem PPL 2022) O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

1. formação de um sal orgânico.
2. ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
3. complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
4. formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
5. aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

23. (Enem PPL 2022) Uma prática que os brasileiros costumam realizar é a degustação de doces em compotas. O conhecimento popular indica que não é aceitável deixar o mesmo talher usado na degustação e levado à boca dentro da compoteira aberta, em contato com o doce. Essa indicação se deve ao fato de que o doce, no pensamento popular, poderá azedar.

Essa prática popular encontra respaldo no pensamento científico, uma vez que o doce realmente poderá azedar em razão da

1. oxidação do doce pelo contato com o ar.
2. contaminação por microrganismos, que irão fermentá-lo.
3. ação das enzimas salivares que foram transferidas para o doce após a degustação.
4. evaporação dos conservantes que mantêm a solução da compota em equilíbrio químico.
5. degradação dos componentes doces da compota em reação com compostos químicos do talher.

24. (Enem PPL 2022) O fenol (hidroxi-benzeno) e vários de seus derivados são compostos tóxicos presentes na lista de poluentes prioritários da Agência de Proteção Ambiental norte-americana, totalizando 11 fenóis das 129 substâncias presentes na lista. No Brasil, a Resolução Federal (Conama) n. 20, de 1986, limitava o teor máximo de fenóis, para lançamento em corpos de água doce, em 0,5 ppm.

Resolução Conama n. 20, de 18 de junho de 1986. Diário Oficial da União, de 30 jul. 1986 (adaptado)

A solução recomendável para o descarte de efluentes industriais contendo fenol é

1. incinerar o efluente.
2. aquecer a mistura para evaporar o fenol.
3. armazenar o rejeito em piscinas de contenção.
4. extrair e reinserir o produto na linha de produção.
5. adicionar água suficiente para permitir o despejo nos rios.

25. (Enem 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

26. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de

1. kiwi.
2. banana.
3. pêssego.
4. rum.
5. uva.

27. (Enem 2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, |. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br.Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada

1. redução.
2. epoxidação.
3. substituição.
4. esterificação.
5. saponificação.

28. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

29. (Enem 2020) Na indústria farmacêutica, é muito comum o emprego de substâncias de revestimento em medicamentos de uso oral, pois trazem uma série de benefícios como alteração de sabor em medicamentos que tenham gosto ruim, melhoria da assimilação do composto, entre outras ações. Alguns compostos poliméricos à base do polissacarídeo celulose são utilizados para garantir que o fármaco somente seja liberado quando em contato com soluções aquosas cujo pH se encontre próximo da faixa da neutralidade.

BORTOLINI. K et a! Análise de perfil de dissolução de cápsulas gastrorresistentes utilizando polimeros industriais com aplicação em farmácias magistrais Revista da Unifebe, n 12, 2013 (adaptado)

Qual é a finalidade do uso desse revestimento à base de celulose?

1. Diminuir a absorção do principio ativo no intestino.
2. Impedir que o fármaco seja solubilizado no intestino.
3. Garantir que o fármaco não seja afetado pelas secreções gástricas.
4. Permitir a liberação do principio ativo pela ação das amilases salivares.
5. Facilitar a liberação do fármaco pela ação dos sais biliares sobre o revestimento.

30. (Enem PPL 2020) Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir:

A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)

1. elevado caráter covalente.
2. alta miscibilidade em água.
3. baixa estabilidade química.
4. grande superfície de contato.
5. fraca interação intermolecular.