Química: Enem 2014 - Resolução

01. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química

do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

1. sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
2. solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
3. inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
4. degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
5. reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

02. (Enem 2014) A utilização de processos de biorremediação de resíduos gerados pela combustão incompleta de compostos orgânicos tem se tornado crescente, visando minimizar a poluição ambiental. Para a ocorrência de resíduos de naftaleno, algumas legislações limitam sua concentração em até 30 mg/kg para solo agrícola e 0,14 mg/L para água subterrânea. A quantificação desse resíduo foi realizada em diferentes ambientes, utilizando-se amostras de 500 g de solo e 100 mL de água, conforme apresentado no quadro.

O ambiente que necessita de biorremediação é o(a)

1. solo I.
2. solo II.
3. água I.
4. água II.
5. água III.

03. (Enem 2014) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a

1. filtração.
2. ventilação.
3. decantação.
4. evaporação.
5. destilação fracionada.

04. (Enem 2014) Um pesquisador percebe que o rótulo de um dos vidros em que guarda um concentrado de enzimas digestivas está ilegível. Ele não sabe qual enzima o vidro contém, mas desconfia de que seja uma protease gástrica, que age no estômago digerindo proteínas. Sabendo que a digestão no estômago é ácida e no intestino é básica, ele monta cinco tubos de ensaio com alimentos diferentes, adiciona o concentrado de enzimas em soluções com pH determinado e aguarda para ver se a enzima age em algum deles.

O tubo de ensaio em que a enzima deve agir para indicar que a hipótese do pesquisador está correta é aquele que contém

1. cubo de batata em solução com pH = 9.
2. pedaço de carne em solução com pH = 5.
3. clara de ovo cozida em solução com pH = 9.
4. porção de macarrão em solução com pH = 5.
5. bolinha de manteiga em solução com pH = 9.

05. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

1. reagem entre si.
2. não podem ser separados.
3. não estão presentes em partes iguais.
4. interagem de maneira distinta com o organismo.
5. são estruturas com diferentes grupos funcionais.

06. (Enem 2014) Grandes fontes de emissão do gás dióxido de enxofre são as indústrias de extração de cobre e níquel, em decorrência da oxidação dos minérios sulfurados. Para evitar a liberação desses óxidos na atmosfera e a consequente formação da chuva ácida, o gás pode ser lavado, em um processo conhecido como dessulfurização, conforme mostrado na equação (1).

CaCO3 (s) + SO2 (g) → CaSO3 (s) + CO2 (g) (1)

Por sua vez, o sulfito de cálcio formado pode ser oxidado, com o auxílio do ar atmosférico, para a obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado na equação (2). Essa etapa é de grande interesse porque o produto da reação, popularmente conhecido como gesso, é utilizado para fins agrícolas.

2 CaSO3 (s) + O2 (g) → 2 CaSO4 (s) (2)

As massas molares dos elementos carbono, oxigênio, enxofre e cálcio são iguais a 12 g/mol, 16 g/mol, 32 g/mol e 40 g/mol, respectivamente.

BAIRD, C. Química ambiental. Porto Alegre: Bookman, 2002 (adaptado).

Considerando um rendimento de 90% no processo, a massa de gesso obtida, em gramas, por mol de gás retido é mais próxima de

1. 64.
2. 108.
3. 122.
4. 136.
5. 245.

07. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

1. CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
2. CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
3. CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
4. CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
5. C6H5–CH2–CO–NH–CH3.

08. (Enem 2014) Visando minimizar impactos ambientais, a legislação brasileira determina que resíduos químicos lançados diretamente no corpo receptor tenham pH entre 5,0 e 9,0. Um resíduo líquido aquoso gerado em um processo industrial tem concentração de íons hidroxila igual a 1,0·10-10 mol/L. Para atender a legislação, um químico separou as seguintes substâncias, disponibilizadas no almoxarifado da empresa: CH3COOH, Na2SO4, CH3OH, K2CO3 e NH4Cl.

Para que o resíduo possa ser lançado diretamente no corpo receptor, qual substância poderia ser empregada no ajuste do pH?

1. CH3COOH
2. Na2SO4
3. CH3OH
4. K2CO3
5. NH4Cl

09. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

10. (Enem 2014) A revelação das chapas de raios X gera uma solução que contém íons prata na forma de Ag(S2O3)2–3􀀐. Para evitar a descarga desse metal no ambiente, a recuperação de prata metálica pode ser feita tratando eletroquimicamente essa solução com uma espécie adequada. O quadro apresenta semirreações de redução de alguns íons metálicos.

Das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é

1. Cu (s).
2. Pt (s).
3. Al3+ (aq).
4. Sn (s).
5. Zn2+ (aq).

11. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

1. C18H36.
2. C17H33COONa.
3. CH3CH2COONa.
4. CH3CH2CH2COOH.
5. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

12. (Enem 2014) Diesel é uma mistura de hidrocarbonetos que também apresenta enxofre em sua composição. Esse enxofre é um componente indesejável, pois o trióxido de enxofre gerado é um dos grandes causadores da chuva ácida. Nos anos 1980, não havia regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13 000 ppm de enxofre. Em 2009, o diesel passou a ter 1 800 ppm de enxofre (S1800) e, em seguida, foi inserido no mercado o diesel S500 (500 ppm). Em 2012, foi difundido o diesel S50, com 50 ppm de enxofre em sua composição. Atualmente, é produzido um diesel com teores de enxofre ainda menores. Os impactos da má qualidade do óleo diesel brasileiro.

Disponível em: www.cnt.org.br. Acesso em: 20 dez. 2012 (adaptado).

A substituição do diesel usado nos anos 1980 por aquele difundido em 2012 permitiu uma redução percentual de emissão de SO3 de

1. 86,2%
2. 96,2%
3. 97,2%
4. 99,6%
5. 99,9%

13. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácido graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

1. Milho.
2. Palma.
3. Canola.
4. Algodão.
5. Amendoin.

14. (Enem 2014) Para impedir a contaminação microbiana do suprimento de água, deve-se eliminar as emissões de efluentes e, quando necessário, tratá-lo com desinfetante. O ácido hipocloroso (HClO), produzido pela reação entre cloro e água, é um dos compostos mais empregados como desinfetante. Contudo, ele não atua somente como oxidante, mas também como um ativo agente de cloração. A presença de matéria orgânica dissolvida no suprimento de água clorada pode levar à formação de clorofórmio (CHCl3) e outras espécies orgânicas cloradas tóxicas.

SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental.

São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado).

Visando eliminar da água o clorofórmio e outras moléculas orgânicas, o tratamento adequado é a

1. filtração, com o uso de filtros de carvão ativo.
2. fluoretação, pela adição de fluoreto de sódio.
3. coagulação, pela adição de sulfato de alumínio.
4. correção do pH, pela adição de carbonato de sódio.
5. floculação, em tanques de concreto com a água em movimento.

15. (Enem 2014) A liberação de gases clorofluorcarbonos (CFCs) na atmosfera pode provocar depleção de ozônio (O3) na estratosfera. O ozônio estratosférico é responsável por absorver parte da radiação ultravioleta emitida pelo Sol, a qual é nociva aos seres vivos. Esse processo, na camada de ozônio, é ilustrado simplificadamente na figura.

Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é decorrência da

1. clivagem da molécula de ozônio pelos CFCs para produzir espécies radicalares.
2. produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de cloro.
3. oxidação do monóxido de cloro por átomos de oxigênio para produzir átomos de cloro.
4. reação direta entre os CFCs e o ozônio para produzir oxigênio molecular e monóxido de cloro.
5. reação de substituição de um dos átomos de oxigênio na molécula de ozônio por átomos de cloro.