Funções Mistas

01. (Enem 2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

02. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

03. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

04. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman. 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em

05. (Enem PPL 2009) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é

1. C7O2H3COOH.
2. C7O2H7COOH.
3. C8O2H3COOH.
4. C8O2H7COOH.
5. C8O2H16COOH.

06. (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de participação.

Em relação ao coeficiente de participação da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

1. menor e menor que a lipofilia da testosterona.
2. menor e maior que a lipofilia da testosterona.
3. maior e menor que lipofilia da testosterona.
4. maior e maior que a lipofilia da testosterona.
5. menor e igual à lipofilia da testosterona.

07. (Enem PPL 2014) O bisfenol-A é um composto que serve de matéria-prima para a fabricação de polímeros utilizados em embalagens plásticas de alimentos, em mamadeiras e no revestimento interno de latas. Esse composto está sendo banido em diversos países, incluindo o Brasil, principalmente por ser um mimetizador de estrógenos (hormônios) que, atuando como tal no organismo, pode causar infertilidade na vida adulta. O bisfenol-A (massa molar igual a 228 g/mol) é preparado pela condensação da propanona (massa molar igual a 58 g/mol) com fenol (massa molar igual a 94 g/mol), em meio ácido, conforme apresentado na equação química.

Considerando que, ao reagir 580 g de propanona com 3 760 g de fenol, obteve-se 1,14 kg de bisfenol-A, de acordo com a reação descrita, o rendimento real do processo foi de

1. 0,025%.
2. 0,05%.
3. 12,5%.
4. 25%.
5. 50%.

08. (Enem PPL 2014) Os bafômetros (etilômetros) indicam a quantidade de álcool, C2H6O (etanol), presente no organismo de uma pessoa através do ar expirado por ela. Esses dispositivos utilizam células a combustível que funcionam de acordo com as reações químicas representadas:

Na reação global de funcionamento do bafômetro, os reagentes e os produtos desse tipo de célula são

1. o álcool expirado como reagente; água, elétrons e H+ como produtos.
2. o oxigênio do ar e H+ como reagentes; água e elétrons como produtos.
3. apenas o oxigênio do ar como reagente; apenas os elétrons como produto.
4. apenas o álcool expirado como reagente; água, C2H4O e H+ como produtos.
5. o oxigênio do ar e o álcool expirado como reagentes; água e C2H4O como produtos.

09. (Enem PPL 2013) Há processos industriais que envolvem reações químicas na obtenção de diversos produtos ou bens consumidos pelo homem. Determinadas etapas de obtenção desses produtos empregam catalisadores químicos tradicionais, que têm sido, na medida do possível, substituídos por enzimas.

Em processos industriais, uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas serem

1. consumidas durante o processo.
2. compostos orgânicos e biodegradáveis.
3. inespecíficas para os substratos.
4. estáveis em variações de temperatura.
5. substratos nas reações químicas.

10. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para

1. manter o meio reacional no estado sólido.
2. manter a elevada concentração do meio reacional.
3. manter constante o volume de óleo no meio reacional.
4. evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
5. evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

11. (Enem PPL 2011) O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de soja:

De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

12. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça–a com outro. Assim, a carga elétrica desloca–se dentro do material.

FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?

13. (Enem 2024) O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação da sacarose presente no caldo de cana-de-açúcar. Um dos fatores que afeta a produção desse álcool é o grau de deterioração da sacarose, que se inicia após o corte, por causa da ação de microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de diferentes tipos de cana-de-açúcar e cada uma recebeu um código de identificação. No quadro são apresentados os dados de concentração de sacarose e de microrganismos presentes nessas amostras.

Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o maior teor de sacarose 10 horas após o corte e que, consequentemente, produzirá a maior quantidade de etanol por fermentação. Considere que existe uma redução de aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse tempo, para cada 1,0 mg L⁻¹ de microrganismos presentes na cana-de-açúcar.

Disponível em: www.inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago. 2012 (adaptado).

Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido?

1. RB72
2. RB84
3. RB92
4. SP79
5. SP80

14. (Enem PPL 2024) O dodecilbenzenossulfonato de sódio é um tensoativo em razão da presença

1. do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.
2. das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.
3. da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.
4. do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.
5. do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

15. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns.

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é

1. polietileno.
2. poliestireno.
3. polipropileno.
4. poliacrilamida.
5. policloreto de vinila.

16. (Enem 2016) O spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

1. reação entre o etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
2. solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
3. permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
4. solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
5. ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

17. (Enem 2020) Na indústria farmacêutica, é muito comum o emprego de substâncias de revestimento em medicamentos de uso oral, pois trazem uma série de benefícios como alteração de sabor em medicamentos que tenham gosto ruim, melhoria da assimilação do composto, entre outras ações. Alguns compostos poliméricos à base do polissacarídeo celulose são utilizados para garantir que o fármaco somente seja liberado quando em contato com soluções aquosas cujo pH se encontre próximo da faixa da neutralidade.

BORTOLINI, K. et al. Análise de perfil de dissolução de cápsulas gastrorresistentes utilizando polímeros industriais com aplicação em farmácias magistrais. Revista da Unifebe, n. 12, 2013 (adaptado).

Qual é a finalidade do uso desse revestimento à base de celulose?

1. Diminuir a absorção do princípio ativo no intestino.
2. Impedir que o fármaco seja solubilizado no intestino.
3. Garantir que o fármaco não seja afetado pelas secreções gástricas.
4. Permitir a liberação do princípio ativo pela ação das amilases salivares.
5. Facilitar a liberação do fármaco pela ação dos sais biliares sobre o revestimento.

18. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

1. promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
2. a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
3. a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.
4. a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
5. o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

19. (Enem 2010) A cárie dental resulta da atividade de bactérias que degradam os açúcares e os transformam em ácidos que corroem a porção mineralizada dos dentes. O flúor, juntamente com o cálcio e um açúcar chamado xilitol, agem inibindo esse processo. Quando não se escovam os dentes corretamente e neles acumulam-se restos de alimentos, as bactérias que vivem na boca aderem aos dentes, formando a placa bacteriana ou biofilme. Na placa, elas transformam o açúcar dos restos de alimentos em ácidos, que corroem o esmalte do dente formando uma cavidade, que é a cárie. Vale lembrar que a placa bacteriana se forma mesmo na ausência de ingestão de carboidratos fermentáveis, pois as bactérias possuem polissacarídeos intracelulares de reserva.

Disponível em: http://www.diariodasaude.com.br. Acesso em: 11 ago. 2010 (adaptado).

cárie 1. destruição de um osso por corrosão progressiva. * cárie dentária: efeito da destruição da estrutura dentária por bactérias.

HOUAISS, Antônio. Dicionário eletrônico. Versão 1.0. Editora Objetiva, 2001 (adaptado).

A partir da leitura do texto, que discute as causas do aparecimento de cáries, e da sua relação com as informações do dicionário, conclui-se que a cárie dental resulta, principalmente, de

1. falta de flúor e de cálcio na alimentação diária da população brasileira.
2. consumo exagerado do xilitol, um açúcar, na dieta alimentar diária do indivíduo.
3. redução na proliferação bacteriana quando a saliva é desbalanceada pela má alimentação.
4. uso exagerado do flúor, um agente que em alta quantidade torna-se tóxico à formação dos dentes.
5. consumo excessivo de açúcares na alimentação e má higienização bucal, que contribuem para a proliferação de bactérias.

20. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

1. sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
2. solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
3. inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
4. degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
5. reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

21. (Enem 2024) O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação da sacarose presente no caldo de cana-de-açúcar. Um dos fatores que afeta a produção desse álcool é o grau de deterioração da sacarose, que se inicia após o corte, por causa da ação de microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de diferentes tipos de cana-de-açúcar e cada uma recebeu um código de identificação. No quadro são apresentados os dados de concentração de sacarose e de microrganismos presentes nessas amostras.

Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o maior teor de sacarose 10 horas após o corte e que, consequentemente, produzirá a maior quantidade de etanol por fermentação. Considere que existe uma redução de aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse tempo, para cada 1,0 mg L⁻¹ de microrganismos presentes na cana-de-açúcar.

Disponível em: www.inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago. 2012 (adaptado).

Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido?

1. RB72
2. RB84
3. RB92
4. SP79
5. SP80

22. (Enem PPL 2024) O dodecilbenzenossulfonato de sódio é um tensoativo em razão da presença

1. do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.
2. das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.
3. da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.
4. do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.
5. do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

23. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns.

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é

1. polietileno.
2. poliestireno.
3. polipropileno.
4. poliacrilamida.
5. policloreto de vinila.

24. (Enem 2016) O spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

1. reação entre o etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
2. solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
3. permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
4. solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
5. ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

25. (Enem 2020) Na indústria farmacêutica, é muito comum o emprego de substâncias de revestimento em medicamentos de uso oral, pois trazem uma série de benefícios como alteração de sabor em medicamentos que tenham gosto ruim, melhoria da assimilação do composto, entre outras ações. Alguns compostos poliméricos à base do polissacarídeo celulose são utilizados para garantir que o fármaco somente seja liberado quando em contato com soluções aquosas cujo pH se encontre próximo da faixa da neutralidade.

BORTOLINI, K. et al. Análise de perfil de dissolução de cápsulas gastrorresistentes utilizando polímeros industriais com aplicação em farmácias magistrais. Revista da Unifebe, n. 12, 2013 (adaptado).

Qual é a finalidade do uso desse revestimento à base de celulose?

1. Diminuir a absorção do princípio ativo no intestino.
2. Impedir que o fármaco seja solubilizado no intestino.
3. Garantir que o fármaco não seja afetado pelas secreções gástricas.
4. Permitir a liberação do princípio ativo pela ação das amilases salivares.
5. Facilitar a liberação do fármaco pela ação dos sais biliares sobre o revestimento.

26. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

1. promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
2. a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
3. a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.
4. a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
5. o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

27. (Enem 2010) A cárie dental resulta da atividade de bactérias que degradam os açúcares e os transformam em ácidos que corroem a porção mineralizada dos dentes. O flúor, juntamente com o cálcio e um açúcar chamado xilitol, agem inibindo esse processo. Quando não se escovam os dentes corretamente e neles acumulam-se restos de alimentos, as bactérias que vivem na boca aderem aos dentes, formando a placa bacteriana ou biofilme. Na placa, elas transformam o açúcar dos restos de alimentos em ácidos, que corroem o esmalte do dente formando uma cavidade, que é a cárie. Vale lembrar que a placa bacteriana se forma mesmo na ausência de ingestão de carboidratos fermentáveis, pois as bactérias possuem polissacarídeos intracelulares de reserva.

Disponível em: http://www.diariodasaude.com.br. Acesso em: 11 ago. 2010 (adaptado).

cárie 1. destruição de um osso por corrosão progressiva. * cárie dentária: efeito da destruição da estrutura dentária por bactérias.

HOUAISS, Antônio. Dicionário eletrônico. Versão 1.0. Editora Objetiva, 2001 (adaptado).

A partir da leitura do texto, que discute as causas do aparecimento de cáries, e da sua relação com as informações do dicionário, conclui-se que a cárie dental resulta, principalmente, de

1. falta de flúor e de cálcio na alimentação diária da população brasileira.
2. consumo exagerado do xilitol, um açúcar, na dieta alimentar diária do indivíduo.
3. redução na proliferação bacteriana quando a saliva é desbalanceada pela má alimentação.
4. uso exagerado do flúor, um agente que em alta quantidade torna-se tóxico à formação dos dentes.
5. consumo excessivo de açúcares na alimentação e má higienização bucal, que contribuem para a proliferação de bactérias.