Reações Orgânicas

01. (Enem 2024) As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

1. hexanal.
2. hexan-1-ol.
3. hexan-3-ol.
4. hex-1-en-1-ol.
5. ácido hexanoico.

02. (Enem 2024) O politereftalato de etileno (PET) é um polímero muito utilizado na confecção de embalagens para vários produtos industriais, gerando grande quantidade de resíduos no lixo urbano. Como sua degradação é muito lenta no meio ambiente, faz-se necessário o uso de diferentes técnicas de reciclagem desse material. O PET é bastante susceptível à reciclagem química, que se baseia em submeter o polímero a uma reação química, para transformá-lo em outros compostos orgânicos, como exemplificado pelo esquema.

No esquema, o PET foi reciclado utilizando-se uma reação de

1. hidrólise.
2. eterificação.
3. esterificação.
4. neutralização.
5. transesterificação.

03. (Enem PPL 2024) O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de

1. adição.
2. oxidação.
3. eliminação.
4. substituição.
5. hidrogenação.

04. (Enem 2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada

1. redução.
2. epoxidação.
3. substituição.
4. esterificação.
5. saponificação.

05. (Enem 2019) Glicólise é um processo que ocorre nas células, convertendo glicose em piruvato. Durante a prática de exercícios físicos que demandam grande quantidade de esforço, a glicose é completamente oxidada na presença de O₂. Entretanto, em alguns casos, as células musculares podem sofrer um déficit de O₂ e a glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. As equações termoquímicas para a combustão da glicose e do ácido lático são, respectivamente, mostradas a seguir:

C₆H₁₂O₆ (s) + 6 O₂ (g) → 6 CO₂ (g) + 6 H₂O (l) ΔCH = -2800 kJ

CH₃CH(OH)COOH (s) + 3 O₂ (g) → 3 CO₂ (g) + 3 H₂O (l) ΔCH = -1344 kJ

O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente porque

1. libera 112 kJ por mol de glicose.
2. libera 467 kJ por mol de glicose.
3. libera 2 688 kJ por mol de glicose.
4. absorve 1 344 kJ por mol de glicose.
5. absorve 2 800 kJ por mol de glicose.

06. (Enem 2019) O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado pela utilização de um "sabonete de aço inoxidável", constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal vantagem desse "sabonete" é que ele não se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II.

Na conversão de I em II, o "sabonete" atuará como um

1. ácido.
2. redutor.
3. eletrólito.
4. tensoativo.
5. catalisador.

07. (Enem 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.

O composto A, representado no esquema de reação, é o

1. metano.
2. metanol.
3. éter metílico.
4. ácido etanoico.
5. anidrido etanoico.

08. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que

1. a glicose seja convertida em sacarose.
2. as enzimas dessa planta sejam ativadas.
3. a maceração favoreça a solubilização em água.
4. o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.
5. os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.

09. (Enem 2018) A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

10. (Enem 2018) Ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O₃), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos formados nessa reação?

1. Benzaldeído e propanona.
2. Propanal e benzaldeído.
3. 2-fenil-etanal e metanal.
4. Benzeno e propanona.
5. Benzaldeído e etanal.

11. (Enem PPL 2016) Algumas práticas agrícolas fazem uso de queimadas, apesar de produzirem grandes efeitos negativos. Por exemplo, quando ocorre a queima da palha de cana-de-açúcar, utilizada na produção de etanol, há emissão de poluentes como CO₂, SOₓ, NOₓ e materiais particulados (MP) para a atmosfera. Assim, a produção de biocombustíveis pode, muitas vezes, ser acompanhada da emissão de vários poluentes.

CARDOSO, A. A.; MACHADO, C. M. D.; PEREIRA, E. A. Biocombustível: o mito do combustível limpo. Química Nova na Escola, n. 28, maio 2008 (adaptado).

Considerando a obtenção e o consumo desse biocombustível, há transformação química quando

1. o etanol é armazenado em tanques de aço inoxidável.
2. a palha de cana-de-açúcar é exposta ao sol para secagem.
3. a palha da cana e o etanol são usados como fonte de energia.
4. os poluentes SOₓ, NOₓ e MP são mantidos intactos e dispersos na atmosfera.
5. os materiais particulados (MP) são espalhados no ar e sofrem deposição seca.

12. (Enem PPL 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.

A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como

1. hidrólise.
2. termólise.
3. eterificação.
4. condensação.
5. saponificação.

13. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

1. Ácido benzoico e ácido etanoico.
2. Ácido benzoico e ácido propanoico.
3. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
4. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
5. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

14. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.

Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira?

1. Etapa única na síntese.
2. Obtenção do produto puro.
3. Ausência de reagentes oxidantes.
4. Ausência de elementos metálicos no processo.
5. Gasto de energia nulo na separação do produto.

15. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado pelo seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

1. solubilização dos objetos.
2. combustão dos objetos.
3. trituração dos objetos.
4. hidrólise dos objetos.
5. fusão dos objetos.

16. (Enem PPL 2014) O bisfenol-A é um composto que serve de matéria-prima para a fabricação de polímeros utilizados em embalagens plásticas de alimentos, em mamadeiras e no revestimento interno de latas. Esse composto está sendo banido em diversos países, incluindo o Brasil, principalmente por ser um mimetizador de estrógenos (hormônios) que, atuando como tal no organismo, pode causar infertilidade na vida adulta. O bisfenol-A (massa molar igual a 228 g/mol) é preparado pela condensação da propanona (massa molar igual a 58 g/mol) com fenol (massa molar igual a 94 g/mol), em meio ácido, conforme apresentado na equação química.

Considerando que, ao reagir 580 g de propanona com 3 760 g de fenol, obteve-se 1,14 kg de bisfenol-A, de acordo com a reação descrita, o rendimento real do processo foi de

1. 0,025%.
2. 0,05%.
3. 12,5%.
4. 25%.
5. 50%.

17. (Enem PPL 2014) Os bafômetros (etilômetros) indicam a quantidade de álcool, C₂H₆O (etanol), presente no organismo de uma pessoa através do ar expirado por ela. Esses dispositivos utilizam células a combustível que funcionam de acordo com as reações químicas representadas:

Na reação global de funcionamento do bafômetro, os reagentes e os produtos desse tipo de célula são

1. o álcool expirado como reagente; água, elétrons e H⁺ como produtos.
2. o oxigênio do ar e H⁺ como reagentes; água e elétrons como produtos.
3. apenas o oxigênio do ar como reagente; apenas os elétrons como produto.
4. apenas o álcool expirado como reagente; água, C₂H₄O e H⁺ como produtos.
5. o oxigênio do ar e o álcool expirado como reagentes; água e C₂H₄O como produtos.

18. (Enem 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira

1. mais eficiente em pH básico.
2. mais eficiente em pH ácido.
3. mais eficiente em pH neutro.
4. eficiente em qualquer faixa de pH.
5. mais eficiente em pH ácido ou neutro.

19. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para

1. manter o meio reacional no estado sólido.
2. manter a elevada concentração do meio reacional.
3. manter constante o volume de óleo no meio reacional.
4. evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
5. evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

20. (Enem PPL 2011) A explosão de uma plataforma de petróleo em frente à costa americana e o vazamento de cerca de mil barris de petróleo por dia no mar provocaram um desastre ambiental. Uma das estratégias utilizadas pela Guarda Costeira para dissipar a mancha negra foi um recurso simples: fogo. A queima da mancha de petróleo para proteger a costa provocará seus próprios problemas ambientais, criando enormes nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no mar e no ar.

HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC. Disponível em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).

Além da poluição das águas provocada pelo derramamento de óleo no mar, a queima do petróleo provoca a poluição atmosférica formando uma nuvem negra denominada fuligem, que é proveniente da combustão

1. completa de hidrocarbonetos.
2. incompleta de hidrocarbonetos.
3. completa de compostos sulfurados.
4. incompleta de compostos sulfurados.
5. completa de compostos nitrogenados.

21. (Enem PPL 2011) O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de soja:

De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

22. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

1. desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
2. hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
3. perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
4. neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
5. substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

23. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

1. promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
2. a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
3. a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.
4. a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
5. o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.