Hidrocarbonetos

01. (Enem 2024) O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

1. Retirar a parte polar da molécula.
2. Eliminar as insaturações do anel aromático.
3. Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
4. Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
5. Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

02. (Enem 2022) De modo geral, a palavra "aromático" invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos "aromáticos" apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

1. ramificações.
2. insaturações.
3. anel benzênico.
4. átomos de oxigênio.
5. carbonos assimétricos.

03. (Enem PPL 2024) Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

1. hexano.
2. canfeno.
3. benzeno.
4. iso-octano.
5. tricloroetileno.

04. (Enem 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

1. suas densidades são maiores.
2. o número de ramificações é maior.
3. sua solubilidade no petróleo é maior.
4. as forças intermoleculares são mais intensas.
5. a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

05. (Enem 2018) O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo.

Além disso, para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento.

O que ocorre nesse processo?

1. Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
2. Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
3. Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes.
4. Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas.
5. Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de ebulição.

06. (Enem 2018) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

1. sp de geometria linear.
2. sp² de geometria trigonal planar.
3. sp³ alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
4. sp³d de geometria planar.
5. sp³d² com geometria hexagonal planar.

07. (Enem 2018) Ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O₃), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos formados nessa reação?

1. Benzaldeído e propanona.
2. Propanal e benzaldeído.
3. 2-fenil-etanal e metanal.
4. Benzeno e propanona.
5. Benzaldeído e etanal.

08. (Enem PPL 2017) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado e partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?

1. 1
2. 2
3. 4
4. 6
5. 7

09. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

1. 2,2,7,7-tetrametil-octano.
2. 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
3. 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
4. 3,3,6,6-tetrametil-octano.
5. 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

10. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

1. Ácido benzoico e ácido etanoico.
2. Ácido benzoico e ácido propanoico.
3. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
4. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
5. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

11. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

1. CH₃–(CH)₂–CH(OH)–CO–NH–CH₃.
2. CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
3. CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH₂.
4. CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
5. C₆H₅–CH₂–CO–NH–CH₃.

12. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos

1. esteárico e oleico.
2. linolênico e linoleico.
3. palmítico e esteárico.
4. palmítico e linolênico.
5. linolênico e esteárico.

13. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

14. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

1. n-octano.
2. 2,4-dimetil-hexano.
3. 2-metil-heptano.
4. 2,5-dimetil-hexano.
5. 2,2,4-trimetilpentano.