Funções Orgânicas II

01. (Enem 2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

02. (Enem 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira

1. mais eficiente em pH básico.
2. mais eficiente em pH ácido.
3. mais eficiente em pH neutro.
4. eficiente em qualquer faixa de pH.
5. mais eficiente em pH ácido ou neutro.

03. (Enem PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.

De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é

1. Nylon 4,3.
2. Nylon 6,2.
3. Nylon 3,4.
4. Nylon 4,2.
5. Nylon 2,6.

04. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

1. O2 e O3.
2. Cl2 e O2.
3. H2O2 e Cl2.
4. NaClO e O3.
5. NaClO e Cl2.

05. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

1. Acidez.
2. Basicidade.
3. Solubilidade.
4. Volatilidade.
5. Aromaticidade.

06. (Enem PPL 2015) O vinagre vem sendo usado desde a Antiguidade como conservante de alimentos, bem como agente de limpeza e condimento. Um dos principais componentes do vinagre é o ácido acético (massa molar 60 g/mol), cuja faixa de concentração deve se situar entre 4% a 6% (m/v). Em um teste de controle de qualidade foram analisadas cinco marcas de diferentes vinagres, e as concentrações de ácido acético, em mol/L, se encontram no quadro.

A amostra de vinagre que se encontra dentro do limite de concentração tolerado é a

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

07. (Enem PPL 2010) Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

1. éter e álcool.
2. éter e fenol.
3. éster e fenol.
4. aldeído e enol.
5. aldeído e éster.

08. (Enem PPL 2009) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é

1. C7O2H3COOH.
2. C7O2H7COOH.
3. C8O2H3COOH.
4. C8O2H7COOH.
5. C8O2H16COOH.

09. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

1. Milho.
2. Palma.
3. Canola.
4. Algodão.
5. Amendoim.

10. (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de participação.

Em relação ao coeficiente de participação da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

1. menor e menor que a lipofilia da testosterona.
2. menor e maior que a lipofilia da testosterona.
3. maior e menor que lipofilia da testosterona.
4. maior e maior que a lipofilia da testosterona.
5. menor e igual à lipofilia da testosterona.

11. (Enem PPL 2015) A cafeína é um alcaloide, identificado como 1,3,7-trimetilxantina (massa molar igual a 194 g/mol), cuja estrutura química contém uma unidade de purina, conforme representado. Esse alcaloide é encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas folhas de chá-verde. Uma xícara de café contém, em média, 80 mg de cafeína.

Considerando que a xícara descrita contém um volume de 200 mL de café, a concentração, em mol/L, de cafeína nessa xícara é mais próxima de:

1. 0,0004.
2. 0,002.
3. 0,4.
4. 2.
5. 4.

12. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada.

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

1. Poliéster.
2. Polivinila.
3. Poliamida.
4. Poliuretana.
5. Policarbonato.

13. (Enem PPL 2014) O bisfenol-A é um composto que serve de matéria-prima para a fabricação de polímeros utilizados em embalagens plásticas de alimentos, em mamadeiras e no revestimento interno de latas. Esse composto está sendo banido em diversos países, incluindo o Brasil, principalmente por ser um mimetizador de estrógenos (hormônios) que, atuando como tal no organismo, pode causar infertilidade na vida adulta. O bisfenol-A (massa molar igual a 228 g/mol) é preparado pela condensação da propanona (massa molar igual a 58 g/mol) com fenol (massa molar igual a 94 g/mol), em meio ácido, conforme apresentado na equação química.

Considerando que, ao reagir 580 g de propanona com 3 760 g de fenol, obteve-se 1,14 kg de bisfenol-A, de acordo com a reação descrita, o rendimento real do processo foi de

1. 0,025%.
2. 0,05%.
3. 12,5%.
4. 25%.
5. 50%.

14. (Enem PPL 2014) Os bafômetros (etilômetros) indicam a quantidade de álcool, C2H6O (etanol), presente no organismo de uma pessoa através do ar expirado por ela. Esses dispositivos utilizam células a combustível que funcionam de acordo com as reações químicas representadas:

Na reação global de funcionamento do bafômetro, os reagentes e os produtos desse tipo de célula são

1. o álcool expirado como reagente; água, elétrons e H+ como produtos.
2. o oxigênio do ar e H+ como reagentes; água e elétrons como produtos.
3. apenas o oxigênio do ar como reagente; apenas os elétrons como produto.
4. apenas o álcool expirado como reagente; água, C2H4O e H+ como produtos.
5. o oxigênio do ar e o álcool expirado como reagentes; água e C2H4O como produtos.

15. (Enem PPL 2013) Há processos industriais que envolvem reações químicas na obtenção de diversos produtos ou bens consumidos pelo homem. Determinadas etapas de obtenção desses produtos empregam catalisadores químicos tradicionais, que têm sido, na medida do possível, substituídos por enzimas.

Em processos industriais, uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas serem

1. consumidas durante o processo.
2. compostos orgânicos e biodegradáveis.
3. inespecíficas para os substratos.
4. estáveis em variações de temperatura.
5. substratos nas reações químicas.

16. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para

1. manter o meio reacional no estado sólido.
2. manter a elevada concentração do meio reacional.
3. manter constante o volume de óleo no meio reacional.
4. evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
5. evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

17. (Enem PPL 2011) O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de soja:

De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

18. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça–a com outro. Assim, a carga elétrica desloca–se dentro do material.

FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?

19. (Enem 2024) O Aldrin é um inseticida agrícola organoclorado sintético de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica, de fórmula C₁₂H₈Cl₆, está representada na figura. Introduzido na agricultura a partir da década de 1950, esse composto apresenta alta persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso para a saúde.

Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos de uma população contaminada por esse inseticida agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima, urina e leite quanto à presença dessa substância.

Em qual dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a maior concentração dessa substância?

1. Saliva, por consequência da atividade de enzimas.
2. Sangue, em função das hemácias e leucócitos.
3. Lágrima, em razão da concentração de sais.
4. Urina, pela presença de moléculas de ureia.
5. Leite, por causa do alto teor de gorduras.

20. (Enem 2024) O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação da sacarose presente no caldo de cana-de-açúcar. Um dos fatores que afeta a produção desse álcool é o grau de deterioração da sacarose, que se inicia após o corte, por causa da ação de microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de diferentes tipos de cana-de-açúcar e cada uma recebeu um código de identificação. No quadro são apresentados os dados de concentração de sacarose e de microrganismos presentes nessas amostras.

Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o maior teor de sacarose 10 horas após o corte e que, consequentemente, produzirá a maior quantidade de etanol por fermentação. Considere que existe uma redução de aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse tempo, para cada 1,0 mg L⁻¹ de microrganismos presentes na cana-de-açúcar.

Disponível em: www.inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago. 2012 (adaptado).

Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido?

1. RB72
2. RB84
3. RB92
4. SP79
5. SP80

21. (Enem PPL 2024) O dodecilbenzenossulfonato de sódio é um tensoativo em razão da presença

1. do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.
2. das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.
3. da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.
4. do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.
5. do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

22. (Enem PPL 2024) Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.

O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:

1. Atrazina
2. DDT
3. HCB.
4. Malation.
5. Paration.

23. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns.

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é

1. polietileno.
2. poliestireno.
3. polipropileno.
4. poliacrilamida.
5. policloreto de vinila.

24. (Enem 2016) O spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.

Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a

1. reação entre o etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
2. solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
3. permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
4. solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
5. ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

25. (Enem 2020) Na indústria farmacêutica, é muito comum o emprego de substâncias de revestimento em medicamentos de uso oral, pois trazem uma série de benefícios como alteração de sabor em medicamentos que tenham gosto ruim, melhoria da assimilação do composto, entre outras ações. Alguns compostos poliméricos à base do polissacarídeo celulose são utilizados para garantir que o fármaco somente seja liberado quando em contato com soluções aquosas cujo pH se encontre próximo da faixa da neutralidade.

BORTOLINI, K. et al. Análise de perfil de dissolução de cápsulas gastrorresistentes utilizando polímeros industriais com aplicação em farmácias magistrais. Revista da Unifebe, n. 12, 2013 (adaptado).

Qual é a finalidade do uso desse revestimento à base de celulose?

1. Diminuir a absorção do princípio ativo no intestino.
2. Impedir que o fármaco seja solubilizado no intestino.
3. Garantir que o fármaco não seja afetado pelas secreções gástricas.
4. Permitir a liberação do princípio ativo pela ação das amilases salivares.
5. Facilitar a liberação do fármaco pela ação dos sais biliares sobre o revestimento.

26. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.

Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque

1. promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
2. a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
3. a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.
4. a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
5. o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

27. (Enem 2010) A cárie dental resulta da atividade de bactérias que degradam os açúcares e os transformam em ácidos que corroem a porção mineralizada dos dentes. O flúor, juntamente com o cálcio e um açúcar chamado xilitol, agem inibindo esse processo. Quando não se escovam os dentes corretamente e neles acumulam-se restos de alimentos, as bactérias que vivem na boca aderem aos dentes, formando a placa bacteriana ou biofilme. Na placa, elas transformam o açúcar dos restos de alimentos em ácidos, que corroem o esmalte do dente formando uma cavidade, que é a cárie. Vale lembrar que a placa bacteriana se forma mesmo na ausência de ingestão de carboidratos fermentáveis, pois as bactérias possuem polissacarídeos intracelulares de reserva.

Disponível em: http://www.diariodasaude.com.br. Acesso em: 11 ago. 2010 (adaptado).

cárie 1. destruição de um osso por corrosão progressiva. * cárie dentária: efeito da destruição da estrutura dentária por bactérias.

HOUAISS, Antônio. Dicionário eletrônico. Versão 1.0. Editora Objetiva, 2001 (adaptado).

A partir da leitura do texto, que discute as causas do aparecimento de cáries, e da sua relação com as informações do dicionário, conclui-se que a cárie dental resulta, principalmente, de

1. falta de flúor e de cálcio na alimentação diária da população brasileira.
2. consumo exagerado do xilitol, um açúcar, na dieta alimentar diária do indivíduo.
3. redução na proliferação bacteriana quando a saliva é desbalanceada pela má alimentação.
4. uso exagerado do flúor, um agente que em alta quantidade torna-se tóxico à formação dos dentes.
5. consumo excessivo de açúcares na alimentação e má higienização bucal, que contribuem para a proliferação de bactérias.