Funções Orgânicas I

01. (Enem 2024) Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D.M.; ZARBIN, P H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10. 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

1. Ácido carboxílico.
2. Cetona.
3. Alcano.
4. Álcool.
5. Fenol.

02. (Enem 2024) A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

1. sulfonamida.
2. metila.
3. fenila.
4. nitro.
5. éter.

03. (Enem 2024) Para que uma molécula de origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são grandes e/ou contêm cadeias benzenóides contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R₃N + HCl → (R₃NH)⁺Cl^-

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

1. basicidade.
2. lipofilicidade.
3. caráter iônico.
4. cadeia carbônica.
5. estado de oxidação.

04. (Enem 2024) As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

1. hexanal.
2. hexan-1-ol.
3. hexan-3-ol.
4. hex-1-en-1-ol.
5. ácido hexanoico.

05. (Enem 2022) A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;

• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = -log Ka.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

06. (Enem PPL 2024) O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

1. formação de um sal orgânico.
2. ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
3. complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
4. formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
5. aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

07. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de

1. kiwi.
2. banana.
3. pêssego.
4. rum.
5. uva.

08. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

09. (Enem PPL 2020) O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.

O ácido de Brönsted-Lowry reage com

1. a hidroxila alcoólica.
2. os anéis aromáticos.
3. as metilas terminais.
4. o grupamento amina.
5. o oxigênio do grupamento éter.

10. (Enem PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

1. CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H.
2. HOCH = CHCH₂CH₂CONH₂.
3. CH₂(NH₂)CH₂CH = CHCO₂H.
4. CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.
5. CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H.

11. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

1. fórmula estrutural.
2. fórmula molecular.
3. identificação dos tipos de ligação.
4. contagem do número de carbonos.
5. identificação dos grupos funcionais.

12. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

1. éter.
2. éster.
3. álcool.
4. cetona.
5. ácido carboxílico.

13. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

14. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:

R - X + Nu- → R - Nu + X-

(R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu- = CH₃O-) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

1. éter.
2. éster.
3. álcool.
4. haleto.
5. hidrocarboneto.

15. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

1. álcool e éster.
2. aldeído e cetona.
3. éter e hidrocarboneto.
4. enol e ácido carboxílico.
5. ácido carboxílico e amida.

16. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

1. sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
2. solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
3. inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
4. degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
5. reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

17. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

18. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

19. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

1. ácido benzoico e etanol.
2. ácido propanoico e hexanol.
3. ácido fenilacético e metanol.
4. ácido propiônico e cicloexanol.
5. ácido acético e álcool benzílico.

20. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

1. Éter e éster.
2. Cetona e éster.
3. Álcool e cetona.
4. Aldeído e cetona.
5. Éter e ácido carboxílico.

21. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

1. carboxila do ácido cólico.
2. aldeído do ácido cólico.
3. hidroxila do ácido cólico.
4. cetona do ácido cólico.
5. éster do ácido cólico.

22. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman. 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em

23. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

1. desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
2. hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
3. perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
4. neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
5. substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.