Química Orgânica I

01. (UEMA) PINGA MALUCA!

O Centro Antiveneno de um hospital da cidade de Santo Amaro da Purificação encontrou metanol na urina de um paciente de 62 anos, um dos envenenados pela cachaça assassina da cidade de Tabuleiro.

E a polícia encontrou 6 tambores de pinga na casa de um cidadão apontado como distribuidor da pinga maluca.

Notícias Populares, 23 de julho de 1990 (Adaptado).

O veneno em questão pertence à mesma função orgânica do principal constituinte da cachaça.

Esses dois compostos são classificados como

1. álcoois.
2. aldeídos.
3. cetonas.
4. éteres.
5. ácidos carboxílicos.

02. (UFPR) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.

A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:

1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.

2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).

3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.

4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3 .

Assinale a alternativa correta.

1. Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
2. Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
3. Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
4. Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
5. As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

03. (UFPR) As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:

As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são:

1. 1 e 2.
2. 1 e 3.
3. 2 e 4.
4. 3 e 5.
5. 4 e 5.

04. (UFT) Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura 1):

Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que:

1. são compostos polifenólicos.
2. possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster.
3. o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura.
4. A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação.

05. (UERR) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com a classe funcional da segunda coluna.

Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:

1. 1,5,2,4,3
2. 4,2,3,1,5
3. 3,4,1,5,2
4. 3,5,2,1,4
5. 5,2,1,3,4

06. (UERR) Muitos sabores e odores de alimentos se devem a misturas complexas de substâncias orgânicas, nas quais predominam os ésteres. Ésteres podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH) com álcoois (R’OH) ou fenóis (Ar’OH). A obtenção de um éster que possui aroma de abacaxi, usada na indústria alimentícia, deve-se a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo:

Sobre o exposto acima, é correto afirmar que:

1. O composto II é o butan-2-ol.
2. O composto I é o ácido propanóico.
3. A reação direta, indicada pela letra “a”, é classificada como reação de esterificação, enquanto que a reação indicada pela letra “b” é a reação de hidrólise.
4. O composto I não possui hidrogênios ionizáveis, sendo classificado como aldeído.
5. O composto III não é isômero de função do ácido hexanóico.

07. (UECE) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________¹ átomos de carbono com três ligações duplas _____________².

Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________³”.

1. seis¹, alternadas², parafínicos³
2. cinco¹, contínuas², aromáticos³
3. cinco¹, contínuas², parafínicos³
4. seis¹, alternadas², aromáticos³

08. (UERJ) Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C2H6O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

1. cadeia
2. função
3. posição
4. compensação

09. (UECE) Atente para as seguintes estruturas de compostos:

Considerando as estruturas acima apresentadas, é correto afirmar que formam um par de isômeros

1. ópticos.
2. de função.
3. geométricos.
4. de compensação.

10. (UFPR) A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. Trata-se de um γ-aminoácido comumente conhecido como GABA, do inglês Gamma AminoButyric Acid.

O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

1. ácido 1-aminobutanoico.
2. ácido 2-aminobutanoico.
3. ácido 3-aminobutanoico.
4. ácido 4-aminobutanoico.
5. ácido 5-aminobutanoico

11. (UEA) As cetonas são utilizadas como solventes orgânicos e se caracterizam por apresentarem numa cadeia carbônica o grupo funcional carbonila, com seu carbono secundário.

Considerando a cetona de menor massa molar, seu isômero plano de função pertence ao grupo funcional:

1. amida.
2. éster.
3. aldeído.
4. ácido carboxílico.
5. éter.

12. (UFPR) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

1. 1 e 2 são moléculas diferentes.
2. 1 e 3 são diasteoisômeros.
3. 1 e 4 não são sobreponíveis.
4. 2 e 3 são isômeros constitucionais.
5. 3 e 4 são enantiômeros.

13. (UEA) Analise a cadeia carbônica do seguinte composto:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

1. alicíclica, normal, homogênea e insaturada.
2. alicíclica, normal, homogênea e saturada.
3. alicíclica, ramificada, heterogênea e saturada.
4. acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
5. acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.

14. (UERR) Considere as reações:

I. CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CHCl-CH3 + HCl

II. CH3-CH2-OH + H-O-CH2-CH3 → HOH + CH3- CH2–O-CH2-CH3

III. CH3-COOH + H-O-CH2-CH3 → HOH + CH3- COO-CH2-CH3

Assinale a alternativa que associa corretamente o tipo de reação, respectivamente.

1. I. adição, II. eliminação, III. substituição.
2. I. substituição, II. eliminação, III. adição
3. I. eliminação, II. desidratação de álcoois, III. adição.
4. I. adição, II. esterificação, III. oxidação.
5. I. substituição, II. desidratação de álcoois, III. esterificação.

15. (UEA) Ao se reagir 2-bromopropano com solução aquosa de hidróxido de potássio (KOH), obtém-se a equação:

Essa equação representa uma reação orgânica de

1. eliminação.
2. ionização.
3. adição.
4. substituição.
5. neutralização.